В XIII столетии город Таруса уже не только существовал, но и являлся центром, в котором могла быть успешно осуществляема многофункциональность стольного города довольно крупного княжества. Наиболее ранние сведения о Тарусе и Тарусском княжестве содержатся в письменных источниках родословного характера первой половины XVI в.
Во-первых, в одном сборнике с белорусско-литовской Супрасльской летописью, написанном на бумаге с филигранями (водяными знаками) 1530-х гг., записано родословие князей Одинцевичей, принадлежавших к знати Великого княжества Литовского и Русского. По «кудели» (женской линии) князья Одинцевичи были потомками черниговских и тарусских князей. Поэтому их родословие начиналось с знаменитого великого князя Михаила Всеволодовича Черниговского, погибшего в Орде 20 сентября 1246 г. и причисленного к лику святых.
«Князя Михаила черниговскии, его же замучил царь Батыи за веру хрестьянскую, и с ним замучил боярина его Хведора. А тот князь Михаило создал храм в Чернигове святого Спаса, што и нынечи стоит.
А князя Михаилов сынов, князь Юрьи, остался и оставил отчину свою пусто, и пришол в Тарус, и в Тарусе господарыл и родил сынов пять: старшаго звали Орехва, а прозвище ему было Всеволод, а другии был сын Семён, а третии Михаило, а четвертыи Иван, а пятыи Костянтин. И розделил им после своего живота отчину. Старшому, Всеволоду, Тарусу, Семёну Канинь, Михаилу Мышагу, а Ивану Волкона, а Костянтину Оболенескь».
Долгое время время мощи князя Михаила и боярина Фёдора покоились в Спасском соборе в Чернигове, центральном храме города. В середине XVI столетия, во время своего царствования, Иван IV Грозный собирал в Москву из разных уголков Руси все наиболее значимые христианские святыни и реликвии. В 1572 г. он с благословления митрополита Московского и Всея Руси Антония отправил в Чернигов посольство с целью вывезти мощи святых в Москву. Вероятно, что уже к моменту «прихода» на Москву мощей черниговских мучеников в Кремле, с восточной стороны колокольни «Иван Великий», на Ивановской площади была сооружена соборная церковь с двумя приделами, освящённая во имя святого благоверного князя Михаила и боярина его Фёдора, куда и поместили их мощи. В 1680 г. мощи святых были перенесены в Архангельский собор Московского кремля.Наиболее ранние родословные книги знати Московского государства 40-х гг. XVI в. содержат роспись потомков великого князя Михаила Всеволодовича Черниговского, восходящую к источнику 20–30-х гг. того же столетия. Согласно им, четвёртый сын Михаила Всеволодовича — «князь Юрьи Торуской и Оболенской» — был основателем рода князей Тарусских и Оболенских, князей Мезецких, князей Барятинских, князей Говдыревских, князей Конинских и князей Спашских. Польский историк С. М. Кучиньский первым обратил внимание на оригинальное известие Ермолинской летописи, где князь Юрий Тарусский назван и князем Брянским — «четвертои сын Юрии Брянскои и Торускои».
В XVI–XVII вв. Таруса представляла собой центр одного из уездов Русского государства. Сначала это была укреплённая крепость на «Берегу» — одном из оборонительных рубежей на подступах к столице Русского государства, но уже во второй половине XV в. Таруса становится одним из стратегических пунктов на «берегу» р. Оки. К 30-м гг. XVI в. сформировалось понятие «Берега» — оборонительного рубежа по р. Оке, от устья р. Угры до Коломны, куда в случае опасности выдвигались войска Русского государства.
Центром Тарусы была дерево-земляная крепость прямоугольной формы. Она была построена, скорее всего, в первые десятилетия XVI в. Крепость была вписана в рельеф и занимала мыс между реками Окой и Тарусой и оврагом, правым притоком р. Тарусы («Сухой проток»).
Смутное время Таруса подверглась разорению около 1607 г. и в 1609/10–1610/11 гг. Это подтверждает дозорная книга 1616/17 г., дозора Томила Прончишева, в которой большая часть населённых пунктов указана «в пусте» . Вероятно, в Смутное время пострадала и тарусская крепость. По крайней мере, в «Книге большего чертежа», составленной в 1620-х гг. уже говорится о тарусском городище: «А ниже Олексина 20 вёрст городище Торуса, а под ним пала в Оку речка Таруса…» . Писцовое описание 1625/26 г. также фиксирует запустение не только «осыпи», но и города: из трёх церквей одна была «пуста», на «месте церковном» не было вообще построек церковных, из 31 двора посадских жителей 11 показано пустыми, из 4 дворов рассыльщиков запустело . Кроме этого, в городе было два двора бобыльских.
В 1654 г. в свите антиохийского патриарха Макария Тарусу посетил Павел Алеппский: «Проехав около двадцати вёрст, прибыли в благоустроенное селение, по имени Таруса, с четырьмя церквами, из коих в одной мы отстояли обедню».
Еще одним страшным потрясением для Тарусы в XVII столетии стала эпидемия чумы. В Тарусе «мор» имел место в 1653/54–1654/55 гг. Итогом «морового поветрия» стало то, что к ноябрю 1655 г. «в Торусе на посаде жилых семь дворов и з захребетники… вымерло торуских посадцких людей девяносто 4 человеки…»
К югу, сразу за валами крепости, находилась соборная деревянная церковь, освящённая в честь Николая Чудотворца 70. Её священники в 1615 г. предъявили для подтверждения своих прав на угодья и половину мыта грамоту 1593/94 г. К соборной церкви примыкала деревянная церковь Афанасия Александрийского и дворы попов . В XVIII в. генеральное межевание здесь зафиксирует кладбище . Дальше на юг от церквей тянулись посадские дворы, расположившиеся между р. Окой и Сухой протокой . Кроме этого, в Тарусе «на посаде» находилась церковь Георгия (Егория) Страстотерпца «строения священника Куприяна», которая по описанию 1625/26 г. стояла «без пенья», а её землёй владел без документальных на то оснований подьячий Иван Куприянов.
Георгиевская церковь должна была находиться на землях Егорьевского погоста на р. Тарусе, которые находились непосредственно или примыкали к Старому Тарусскому городищу . Возможно, был прав Д. Яхонтов, который считал её древнейшей в Тарусе и возводил ко временам княжества.Ещё от одной церкви, освящённой в честь Успения Пречистые Богородицы и располагавшейся на берегу р. Оки, к 1625/26 г. оставалось только «место церковное.Еще одной церковью позднесредневековой Тарусы был храм Воскресенья Христова, что стоял в некотором отдалении от центра на Воскресенской горе.
Земли города окружал вал, возведённый, скорее всего, в XVI в. Его остатки были видны в XVIII–XIX вв. Вполне возможно, он ограничивал территорию, на которой располагался городской и посад и размещались полки берегового разряда.
Таким образом, Таруса в XVI в. — это один из «украинных» городов, игравший большую роль в организации обороны Русского государства. События Смутного времени, 1633 и 1650-х годов привели к резкому уменьшению посадского населения города.
Уже более 100 лет город и его окрестности привлекают к себе особое внимание творческой интеллигенции России. Но до самого недавнего времени его отдалённое, средневековое прошлое было не то чтобы малоизвестным, а практически неизвестно совсем. В том числе и в кругу специалистов — историков, археологов. И по сей день в историко-археологическом отношении город изучен довольно поверхностно и пока ещё значительно уступает в этом многим верхнеокским и в первую очередь подмосковным историческим центрам — Боровску (1358) 2 , Дмитрову (1154), Звенигороду (1339), Коломне (1177), Серпухову (1374) и др.
